Cresciuta in una famiglia di musicisti (il padre Wendell è un trombettista jazz, mentre la madre Bernice una cantante ed una pianista) Sheryl viene introdotta alla musica fin dall'infanzia: inizia a suonare il pianoforte all'età di cinque anni, mentre nell'adolescenza compone le sue prime canzoni. Durante il periodo scolastico, oltre allo studio, si dedica con profitto all'atletica leggera e frequenta il locale coro. Entra a far parte anche di associazioni come il The Pep Club, la National Honor Society e la Future Farmers of America.

Nel 1980, dopo le scuole primarie e secondarie a Kennett, Sheryl abbandona la cittadina natale per trasferirsi a Columbia, dove frequenta l'Università Statale del Missouri, da cui esce dopo quattro anni con una laurea in canto e musica. Durante la parentesi universitaria, canta e suona in una band di amici, i Kashmir. Nel 1982 si reca in tour in Europa Orientale con Singsation, il complesso jazz dell'Università del Missouri, guidato dal maestro Ira "Rocky" Powell. Sheryl in quell'occasione suona il pianoforte e si esibisce come solista vocale assieme alla moglie di Powell. Ad accompagnarla c'è anche la sorella maggiore Karen.

Con una laurea in tasca, Sheryl trova impiego come insegnante di musica presso il distretto scolastico di St. Louis. Dal 1984 al 1986 viene assegnata a classi speciali composte da bambini affetti da sindrome autistica. Nonostante l'impegno di docente, Sheryl continua a coltivare i suoi interessi musicali, affinando le proprie capacità e facendo serate nei locali del Missouri con un gruppo rhythm'n'blues. Durante quel biennio registra jingles pubblicitari per alcune grosse società (Toyota e McDonald's) che le procurano introiti significativi.