Stacy Keibler studiò ballo in una scuola di danza vicino Dundalk. Divenne una delle cheerleader dei Baltimore Ravens. Sì diplomò alla Towson University in scienze della comunicazione.

Apparve per la prima volta nel 1999 nella WCW come una delle aspiranti Nitro Girls, vincendo. Divenne però presto manager del tag-team dei wrestler Lenny Lane e Lodi usando il soprannome Miss Hancock e ottenendo le prime approvazioni dei fan. Quando il suo tag-team fu licenziato, divenne manager dei Los Fabulosos. Per un breve periodo Stacy cominciò ad uscire con David Flair che aveva già una relazione con Daffney. Nacque così una contesa che culminò con la sconfitta di Stacy che lasciò David. Iniziò ad usare il suo vero nome diventando compagna del lottatore Shawn Stasiak.